coffee-script v1.2.0で--watch と --joinが併用できるようになった

複数ファイルにまたがって自動ビルドしつつ1つのファイルにまとめることができます
http://jashkenas.github.com/coffee-script/#changelog

--watch は指定したファイルを監視し、自動的にjsにコンパイルする
--join はファイルを指定した順番で連結
--output で出力するディレクトリの指定

こんなディレクトリ構成だとします

src/
 - a.coffee
 - b.coffee
 - c.coffee
lib/
 - all.js

こんな感じでファイルの変更をwatchする

coffee -wcb -j all.js -o lib src/a src/b src/c

lib/all.jsがエディタで変更される度にビルドされます
ブラウザではall.jsさえロードしておけば、リロードされる度にすべてのファイルがコンパイルされたものが適用されます

-b,-l の細かいオプションは本家ドキュメントを読んでください
http://jashkenas.github.com/coffee-script